Wszyscy trzej wielcy Bolesławowie dokonali wielkich czynów, byli mądrymi i silnymi władcami. Całą trójkę łączy wiele elementów wspólnych w polityce zagranicznej, stawiali sobie podobne cele i podejmowali się podobnych działań wobec sąsiadów. Nie każdy z nich potrafił przemyślanie działać i kierować się realizmem politycznym.
Mieszko I pozostawił synom, silne, ale nadal pozostające w dużej zależności od Niemców państwo. Władzę zwierzchnią przejął Bolesław i jego pierwsze lata panowania opierały się na budowaniu silnego sojuszu z margrabią Miśni Ekkehardem, przez małżeństwo z jego córką, Emnildą. Wykorzystał także zamęt w Niemczech, aby wypędzić macochę, Odę i przyrodnich braci.
Pierwszym wielkim sukcesem na arenie międzynarodowej okazało się wsparcie, przekazane biskupowi praskiemu Wojciechowi, który podjął się wyprawy misyjnej do Prus. Tam w 997 roku został zamordowany, książę Polski wykupił ciało męczennika i doprowadził do jego beatyfikacji. Uzyskanie przez polski Kościół patrona i relikwii męczennika podnosiło jego rangę. Cała sytuacja miała wymiar propagandowy, ukazywała władcę Polski jako chrześcijańskiego monarchę i wzbudzała uznanie sąsiadów. Grób znanego świętego, przyciągał pielgrzymki, co budowało świadomość Europy Zachodniej o państwie Polan.
Najważniejszą konsekwencją wyprawy Wojciecha był pretekst do zbliżenia niemiecko-polskiego, do którego doszło w 1000 roku w Gnieźnie. Cesarz Otton III zorganizował pielgrzymkę do grobu świętego. Oprócz celi religijnych, cesarz realizował swoją wizję, w której dążył do współpracy z Bolesławem w budowie uniwersalistycznego imperium. Zjazd gnieźnieński jest nam znany z dwóch kronik, niemieckiego biskupa Thietmara, który sam był uczestnikiem wydarzenia. Oraz nadwornego kronikarza Bolesława Krzywoustego, Galla Anonima z XII wieku. Podczas zjazdu cesarz nałożył na głowę księcia diadem cesarski, co wynosiło go ponad innych książąt i obdarował go kopią włóczni św. Maurycego, będąca symbolem władzy cesarskiej. Książę odwdzięczył się ramieniem św. Wojciecha i trzystoma pancernymi. Ponadto Otton III podjął decyzję o utworzeniu arcybiskupstwa w Gnieźnie, który wyłączał polską organizację kościelną ze zwierzchności niemieckiej. Nadał także prawo inwestytury, nadawane jedynie królom.
Spotkanie, przynosiło korzyści obu władcom, utrwalał trwający sojusz i budowało fundament pod wizję Ottona III. Co ważne zjazd ten był pierwszą i ostatnią pokojową wyprawą władcy Niemiec do Polski, oba kraje będą czekać tysiąclecie na podobne spotkanie, świadczy to o znamienności tego wydarzenia. W nałożeniu diademu cesarskiego na głowę księcia, Gall Anonim widział oficjalne wyniesienie na tron królewski, co nie było prawdą. Natomiast wynosiło Bolesława ponad innych równych jemu książąt, między innymi przez nadanie prawa inwestytury. Thietmar w swej kronice do pomysłu koronacji odnosi się bardzo pesymistyczne, nazywając księcia Polski czynszownikiem. Natomiast Gall Anonim uważał to za uzyskanie samodzielności politycznej przez Polskę. Zapiski kronikarza Krzywoustego, są mało wiarygodne, ze względu na fakt pisania na cześć dynastii piastowskiej i imiennika władcy. Kronika Thietmara jest bardziej obiektywna.
Dwa lata po zjeździe bezpotomnie zmarł Otton III. Doszło do walk o władzę i zamętu wewnętrznego w cesarstwie, który zakończył się śmiercią sojusznika księcia Polan Ekkeharda. W tej sytuacji Chrobry zajął jego ziemie: Miśnię, Milsko i Łużyce. Nowy król Niemiec Henryk II zgodził się na przekazanie Milska i Łużyc na zasadzie lenna.
Wtedy kierunek ekspansji Chrobry zwrócił się na południe. W Czechach panował okrutny Bolesław III Rudy, który po wygnaniu udał się po pomoc do Polski, której mu udzielono. Wkrótce władca Polski oślepił Rudego, sam obejmując tron czeski. Zdobycie Księstwa Czech zaburzało równowagę geopolityczną w regionie, Chrobry skupiał pod swoim panowaniem prawie wszystkich zachodnich Słowian, stanowiąc zagrożenie dla Niemców. Henryk II już w 1004 roku wyruszył do Pragi i wypędził polską załogę.
Następnie władca Niemiec ruszył na Milsko i Łużyce. Jednak skuteczna obrona sprawiła, iż walki trwały do 1012 roku, wtedy interesy obu władców odbiegły w inne kierunki, Henrykowi zależało na wyprawie włoskiej, Bolesławowi – kijowskiej. W 1013 roku Chrobry złożył hołd lenny z Milska i Łużyc, zabezpieczał tym zachodnią granicę, mógł liczyć na wsparcie niemieckiego rycerstwa i pozostawał uczestnikiem niemieckiego systemu feudalnego. W tym samym roku doszło do wyprawy na Ruś Kijowską, gdzie planował osadzić zięcia Światopełka na tronie Rusi. Pomimo wsparcia króla Niemiec, wyprawa zakończyła się niepowodzeniem, oznaczało to koniec sojuszniczych relacji ze wschodnim sąsiadem.
Henryk II wywiązał się z zobowiązań seniora, teraz żądał od lennika Bolesława wsparcia zbrojnego w wyprawie włoskiej, ten odmówił. Władca niemiecki zorganizował wyprawy na Polskę, które zakończyły się niepowodzeniami. W 1018 roku doszło do zawarcia pokoju w Budziszynie, który kończył wojny polsko-niemieckie. Na jego mocy książę polski zatrzymywał Milsko i Łużyce na zasadzie pełnej władzy, a nie lennej.
Po zakończeniu wojen z Niemcami, Chrobry zwrócił kierunek polityki na wschód. Książę piastowski wsparł zięcia Światopełka i osadził go na tronie ruskim, powrócił do Polski z łupami i włączył utracone przez ojca Grody Czerwieńskie. Gdy zabrakło polskiego wsparcia Jarosław obalił brata i przejął władzę. Sukces przynosił wiele korzyści państwu Polan, poza dobrymi relacjami ze wschodnim sąsiadem. W momencie przejęcia władzy przez Jarosława, wiadome było iż będzie on dążyć od odzyskania Grodów Czerwieńskich, konflikt był nieunikniony.
W latach 1018-1025 brakuje źródeł, które by informowały o polityce zagranicznej księcia polskiego. Prawdopodobnie w tym okresie Bolesław utracił panowanie nad Pomorzem Zachodnim. Ostatnim sukcesem Bolesława była koronacja na króla w 1025 roku. Wydarzenie podnosiło prestiż dynastii. Ale co ważniejsze wynosiło państwo piastowskie na równi z innymi pokarolińskimi państwami, uwalniało to Polskę z ostatnich więzów zależności od cesarskich Niemiec.
Polityka zagraniczna Bolesława I Chrobrego przeprowadzona została z wielkim rozmachem i samymi sukcesami, poza pierwszą wyprawą kijowską i utratą panowania nad Pomorzem Zachodnim. Jej ekspansywność przynosiło Chrobremu i jego drużynie wiele wymiernych korzyści, sama ludność chłopska nie była aż tak obciążona przez zdobywane łupy. Skutki zaprzestana ekspansji mogły być opłakane, utrzymanie wielkiego terytorium, wymagało liczebnej drużyny i większych kosztów, obciążających chłopów. Na pewno nie można odebrać Chrobremu jego sukcesów, jednak w kolejnych latach, jego agresywność i awanturniczość o mało nie doprowadziło w skutkach do upadku państwa piastowskiego. Mimo sukcesów z Niemcami, to oni nadal byli potęgą w średniowiecznej Europie, a ponowne przejęcie władzy przez Jarosława na Rusi musiało doprowadzić do wojny. Tak samo panowanie na Morawach i Słowacji tworzyło napięte relacje z Czechami i Węgrami.
