Państwo polskie po śmierci Bolesława Krzywoustego w 1138 roku, według jego testamentu Polska została podzielona pomiędzy jego synów. Początkowo wszystkie dzielnice były podporządkowane władzy zwierzchniej seniora, jednak z czasem księstwa uniezależniały się i zaczęły prowadzić odmienne od siebie polityki. Jedną z takich dzielnic było Mazowsze, które w początkach XIII wieku znajdowało się w rękach Konrada I Mazowieckiego. Tereny Mazowsza były najeżdżane przez pogańskich Prusów z północy. Konrad podjął próby zażegnania tego problemu, m. in. współtworząc Zakon Braci Dobrzyńskich oraz tworząc sieć grodów obronnych. Niestety te działania nie przyniosły oczekiwanych rezultatów, wobec tego Konrad rozpoczął poszukiwania pomocy spoza Polski.
Zakon Szpitala Najświętszej Marii Panny Domu Niemieckiego w Jerozolimie, powszechnie znany jako zakon krzyżacki, powstał w końcu XII wieku z inicjatywy Fryderyka szwabskiego. Główną powinnością zakonu była obrona chrześcijańskich pielgrzymów zmierzających do Ziemi Świętej. Bracia zakonni nie związali trwale swojej działalności z Palestyną, ponieważ Wielki Mistrz Zakonu Krzyżackiego Hermann von Salza postanowił znaleźć dla zakonu inne ulokowanie. Sądził bowiem, iż państwa stworzone na terenie Palestyny przez krzyżowców wkrótce upadną pod silnym naporem muzułmanów. Zakon przeniósł się na tereny Siedmiogrodu za prośbą króla Węgier Andrzeja II Arpadowicza, zakon miał pomóc Węgrom w walce z najeżdżającymi Połowcami. Jednak Andrzej II zorientował się, iż dążą oni do budowy własnego państwa, które mogłoby stać się nowym zagrożeniem dla Węgier. W związku z tym, w 1225 roku zgromadził siły i doprowadził do trwałego wypędzenia Krzyżaków. Zakonowi groził powrót do Palestyny, ale nieoczekiwanie do zakonników dotarło zaproszenie ze strony Konrada Mazowieckiego do osiedlenia się w Polsce i walki z pogańskimi Prusami.
Wysłanie zaproszenia do zakonu nastąpiło w 1226 roku, jednak pierwsi bracia zakonni do Polski dotarli dopiero w 1228 roku, było to spowodowane długimi rokowaniami co do przybycia zakonu. Wtedy Konrad przyznał Krzyżakom w dzierżawę ziemię chełmińską, od samego początku sądząc, iż pobyt zakonu będzie krótkotrwały, liczył także na nowe nabytki terytorialne, które zakon miał w jego pomyśle oddać w jego władanie. Bracia zakonni zawiedli Konrada, ponieważ w bardzo krótkim czasie z początkowej zależności wobec księcia mazowieckiego stworzyli własną organizację polityczną, która była w stanie prowadzić własną politykę. Krzyżacy przy pomocy sfałszowanego wcześniej dokumentu Konrada, tzw. Falsyfikatu Kruszwickiego, uzyskali bullę papieża Grzegorza IX Pietati proximum, dodatkowo na skutek ich starań cesarz Fryderyk II wydał dla nich w 1235 roku tzw. „Złotą Bullę” z Rimini. Zakon w niecałą dekadę uzyskał niepodważalne dokumenty, które potwierdzały pełnię władzy Krzyżaków nad ziemią chełmińską i nowymi zdobyczami w Prusach. Konrad w takiej sytuacji, już nie był w stanie wypędzić Krzyżaków, tak jak to miało na Węgrzech.
Do końca XIII wieku, państwu zakonu krzyżackiego udało się podbić, schrystianizować i trwale umocnić swoje panowanie na terenach pruskich. Ponadto do Krzyżaków dołączyli Bracia Dobrzyńscy oraz zawarli militarny sojusz z Zakonem Kawalerów Mieczowych w Inflantach przyszłościowo wymierzony w pogańską Litwę. W Polsce w tym czasie dochodziło do coraz mocniejszych ruchów zjednoczeniowych. Nieudane próby zespolenia państwa Przemysła II i czeskiego rodu Przemyślidów pozwoliło Władysławowi Łokietkowi na stopniowe jednoczenie kraju.
Aby odrodzenie Polski mogło się dopełnić trzeba było włączyć w granice kraju rdzennie polskie tereny, o ile włączenie Wielkopolski i Małopolski okazało się możliwe, tak Pomorze Gdańskie okazało się nie lada wyzwaniem. Otóż w 1306 roku Łokietek objął w posiadanie Pomorze Gdańskie, ale Brandenburczycy korzystając ze słabej pozycji odradzającej się Polski zaatakowali Pomorze w 1308 roku. Łokietek zdecydował się poprosić o pomoc wojska zakonu krzyżackiego, ci bez wahania i jeszcze w tym samym roku ruszyli na Brandenburczyków. Po ich wypędzeniu, Krzyżacy nie zamierzali zwrócić Pomorza Polsce, za to zaproponowali wykup Pomorza za wysoką zapłatę wyraźnie przekraczającą wartość ziemi, strona polska kategorycznie odrzuciła propozycję. Siły odradzającej się Polski nie pozwoliły na odsiecz Pomorzu, w związku z tym konflikt musiał się rozciągnąć w czasie.
W 1320 roku kiedy Władysław koronował się w Krakowie, Polska była już jednolita, nowy król zdecydował się wytoczyć sąd papieski zakonowi. Rozprawa która odbyła się w Inowrocławiu, zakończyła się zwycięstwem strony polskiej, sąd nakazał Krzyżakom bezwzględne zwrócenie Pomorza Polsce, czego zakon nie uczynił. 9 lat później konflikt ożył na nowo i doszło do wojny, po stronie Krzyżaków stanął król czeskich Jan Luksemburski, a po polskiej litewski książę Giedymin i wojska węgierskie. Punktem kulminacyjnym wojny była bitwa pod Płowcami rozegrana w 1331 roku, zakończyła się ona nierozstrzygnięciem, z naciskiem na sukces Polaków. Otóż bitwa zatrzymała dalszą kampanię zakonu na Kujawy. Niestety bilans konfliktu był dla Polski niekorzystny, poza granicami kraju oprócz Pomorza Gdańskiego znalazła się ziemia dobrzyńska i Kujawy zagarnięte przez zakonników rok później. Doszło do zawarcia rozejmu na rok, który miał odetchnąć obu stronom, jednak w 1333 roku umiera Łokietek, pozostawiając zaledwie dwudziestodwuletniemu Kazimierzowi nierozstrzygnięty problem czeski i krzyżacki.
W 2 lata po koronacji Kazimierzowi udało się wyłączyć z walk sojusznika zakonu – Czechy. Na zjeździe w Wyszehradzie zapadły decyzje, że za cenę 20 tysięcy kop groszy praskich oraz uznanie panowania czeskiego na Śląsku przez Kazimierza, Jan Luksemburski zrzekł się praw do korony polskiej. To godziło w sojusz czesko-krzyżacki. Równocześnie na tym zjeździe wydano wyrok na mocy którego zakon miał zatrzymać Pomorze i ziemię chełmińską, a zwrócić Polsce Kujawy i ziemię dobrzyńską. Kazimierz nie uznał tych decyzji i zwrócił się do papieża. W 1339 roku odbył się drugi już sąd papieski w sprawie ziem zagarniętych przez Krzyżaków. Wyrok nie mógł być bardziej korzystny dla strony polskiej, zakon miał zwrócić Polsce wszystkie zagarnięte ziemie i wypłacić odszkodowanie. Zakonnicy zbytnio się tym nie przejęli, wiedzieli że są nietykalni i mogą sobie pozwolić na kontrowersyjne działania, cały czas mieli za sobą wsparcie cesarza i papież, byli bowiem chrześcijańskim zakonem broniącym europejskiej cywilizacji.
Kazimierz zniechęcony realizacją postanowień sądów przez Krzyżaków zawarł z nimi pokój w Kaliszu. Zakon zwrócił Polsce ziemie dobrzyńską i Kujawy, a Pomorze i ziemia chełmińska zostały uznane za „jałmużnę” króla polskiego dla zakonu. Jednocześnie Kazimierz zachował tytuł „pana i dziedzica Pomorza”, co w przyszłych rozrachunkach mogło stać się podstawą roszczeń do Pomorza Gdańskiego. Kazimierz wtedy zwrócił swoje siły w stronę Rusi Halickiej.